這個迄立近半個世紀的校舍，滿載歷屆師生的回憶。如今校舍要清拆重建，最令大家懷念的，相信是學校的大禮堂。
東華三院黃笏南中學於5月12日舉行五十周年校慶典禮，邀得香港大學校長徐立之教授主禮，並聯同東華三院主席兼名譽校監張佐華先生及多位嘉賓，在學校重建前一起回顧創校五十年的教學成果。
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慶祝五十周年校慶，東華三院辛亥年主席黃乾亨博士(右)及黃乾利博士(左)特別捐贈五十萬元，獎勵該校成績優異的學生升讀大學。
黃笏南中學於1961年落成，原名「東華三院第一中學」，是東華三院成立的首間中學。1971年，東華三院辛亥年主席黃乾亨博士尊翁黃笏南先生慷慨捐資，發展學校，董事局特將學校命名為「東華三院黃笏南中學」，以彰盛德。在過去五十年來，學校鼓勵同學參與體育活動、藝術創作和社會服務，培育學生的均衡發展和多元才能，為社會培育人才。
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1961年落成的東華三院黃笏南中學，是東華三院的第一間中學。
随着新學制落實，舊式的校舍設計所能提供的活動空間不敷應付。因此，黃笏南中學已獲教育局批准，在九龍塘原址重建校舍，校舍將於2012年拆卸，工程預計在2014年落成。在重建期間，教育局將借出沙田一所空置中學供學校使用。
這個迄立近半個世紀的校舍，滿載歷屆師生的回憶。如今校舍要清拆重建，最令大家懷念的，相信是學校的大禮堂。這個樓高四層、能容納一千人的大禮堂，為學校孕育一支優秀的管弦樂團提供了理想的練習場地，實現了當年創校董事局成員對黃笏南學生發展音樂藝術的期望，成就了東華三院「全人教育」的辦學宗旨，一如在禮堂舞台兩側的對聯所載：
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禮堂兩側刻有唐隸「聞弦歌之聲當思愛眾親仁敦詩說禮 謹庠序之教尤在致知格物博古通今」楹聯，寄意該校師生秉持傳統學教態度，化雨春風。
『聞弦歌之聲 當思愛眾親仁 敦詩說禮
謹庠序之教 尤在致知格物 博古通今』
黃笏南中學的同學在「弦歌」方面的成就早已在學界擁有崇高聲望，該校的管弦樂團不但到世界各地與當地樂團切磋交流，還在各項公開音樂比賽中取得驕人成就；「博古通今」正正吻合今天的新學制重點推行的通識教育理念，足見先賢對辦學的高瞻遠矚，真知灼見。
梁志堅校長說:「學校向來重視文化傳統的承傳，因此，部分具紀念價值的物品及文檔會先從舊校舍移走，並在新校落成啟用後重新放置，充份體現新舊相容、一脈相承的理念。」黃笏南中學將於校舍清拆重建前舉辦多項活動，藉此凝聚校友，一同緬懷往昔愉快的校園生活。
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東華三院黃笏南中學首屆(1965年畢業)校友為紀念母校所授校訓，特送贈刻上校訓的啡麻石匾予母校，寄意東華學子能秉持「勤儉忠信」的校訓。
其中以一年一度的Homecoming Concert最被受注目。Homecoming Concert 於2009年首次登場，學校透過舉辦音樂會，讓不同屆別的畢業同學聚首一堂，又成立由四十多名校友組成的校友管樂團，並邀得於1967年畢業的男高音歌唱家吳文輝先生獨唱表現，加上學校素負盛名的管弦樂團演奏多首著名樂曲，2010年的音樂會吸引了近三百名校友前來觀賞。